A montaperti csata, ami 1260. szeptember 4.-én zajlott le Firenze és Siena városállama között, a guelfek és gibellinek közötti konfliktus egyik ütközete volt. A középkori Itália legvéresebb összecsapása volt, több mint 10 ezer halottal (a középkorban ez kirívóan magas volt). A csata során egy árulásra is sor került, amit Dante is megírt Isteni színjáték című művében.

A középkori Itália független városállamok halmaza volt, a 12.-13. század során politikájukat nagyrészt a guelf és ghibellin frakciók szembenállása határozta meg. Az előbbiek a pápaság, az utóbbiak a német-római császár támogatói voltak. De egyes városok és nemesi családok elköteleződését sokkal inkább meghatározták a helyi hatalmi viszonyok, mint a pápa vagy a császár iránti szimpátia. A montaperti csata is a Firenze és Siena városállama közti évszázados vetélkedés eredménye volt.

A 13. század közepén Firenzét a guelfek, míg Sienát a ghibellinek uralták.1258-ban Firenzében a guelfek elüldözték a ghibellineket, majd meggyilkolták Tesauro Bacchariát, aki a vádak szerint a gibellinek visszatéréséért szervezkedett.
Két évvel később 1260-ban a firenzeiek és toszkán szövetségeseik (Bolgona, Prato, Lucca, San Gimignano, Orvieto, San Miniato, Volterra, Colle Val d'Elsa) 35 ezer fős sereget gyűjtöttek és indultak el Siena felé. A sienaiak Manfréd szicíliai királyhoz fordultak segítéségért, aki egy csapat német zsoldos nehézlovast és Pisa valamint Cortona csapatait küldte nekik. A sienai sereget farinata degli Uberti vezetette. Ezzel együtt is mindössze 20 ezer fős sereget tudtak felállítani.

A ghibellin sereget négy részre osztották. Az első csapat 200 német lovaggal és 200 sienai számszeríjásszal a csatamező déli részére manőverezett észrevétlenül a Monselvoli dombnál, azzal a paranccsal, hogy amikor a ghibellinek "San Giorgio" csatakiáltását hallják, rohanják meg az ellenséget. A második cspat volt az előőrs 600 német lovaggal és 600 gyalogossal. A harmadik csapat alkotta a sienai fősereget 600 sienai lovaggal és 17 ezer sienai és szövetséges gyalogossal. A negyedik csapat, ami 200 sienai lovagot és pár száz felfegyverzett papot és szerzetest tartalamazott, alkotta az utóvédet, feladata a caroccio (zászlósszekér, amin a középkori olasz városok zászlajukat vitték harcba, és amolyan főhadiszállás is volt) védelme volt.

Az ütközet illusztrációja Giovanni Villani krónikájában

Sienai szokás szerint a ghibellinek háromszor is felvonult a guelf sereg előtt, a nem harcoló kísérőket is málhás állatokra ültetve, hogy ezáltal a ténylegesnél nagyobbnak tüntessék fel létszámukat. Éjszaka pedig rajtaütéseket indítottak a guelf tábor ellen. A firenzei parancsnokok a stratégiai visszavonulás mellett döntöttek, de szeptember 4-én a ghibellinek átkeltek az Arbia folyón, és a firenzeieknek vállalniuk kellett a csatát.

A csatára Sienatól 6 kilométerre keletre került sor. A ghibellin sereg észak-déli irányban vett fel pozíciót, a német lovagokkal (az elővéd) a bal szárnyon, míg a fősereg déli irányban nyúlt el. Velük szemben keltre védekező felállásban álltak a guelfek. A taktikai előny az utóbbiak oldalán állt, magaslaton helyezkedtek el, és a felkelő nap a hátuk mögött épp a ghibellinek szemébe sütött. 3 ezer fős lovasságuk északon a német és toszkán lovagokkal nézett szembe, 30 ezres gyalogságuk pedig a sienai fősereggel szemben állt.

Délelőtt 10-kor, mikor a nap már elég magasan volt, hogy ne süssön szemükbe, a sienai sereg támadást indított. A német és toszkán lovagok megrohamozták, majd elkezdték visszaszorítani a guelfek jobbszárnyát. Míg a lovagok északon közelharcot vívtak, a sienai és szövetséges gyalogságuk is megtámadta a firenzeieket. A magaslati pozícióban és létszámfölényben küzdő guelfek álltak nyerésre, mikor 15 óra körül a ghibellinek negyedik divíziója is támadásba lendült és stabilizálta a helyzetet.

Ugyanekkor egy csapat toszkán ghibellinnek sikerült meggyőznie a túloldalon harcoló néhány rokonukat, hogy árulják el a guelfeket. Egy ilyen ghibellin szimpatizáns lovag, Bocca degli Abati, megtámadta a firenzei lovasok zászlótartóját, és levágta a Firenze zászlaját tartó kezet. Majd néhány társával sikertelenül próbálta elfoglalni a firenzei caracciot.
Dante ezért a cselekedetéért könyvében a Pokol 9. körébe, az árulók közé jégbe fagyva, száműzte Abatit.

Eddigre a nap már a végére járt, és a nap most a guelfek szemébe sütött. 18 órakor felhangzott a "San Giorgio" csatakiáltás a ghibellinek torkából, és az eddig rejtőzködő német lovagok rajtaütésszerűen egyenesen megrohanták a firenzei parancsnokot, és levágták. A guelf-firenzei sereg futásnak eredt, és ettől kezdve a csata mészárlásba torkollott. A firenzei lovasság nagyrészt megsemmisült, táborukat és a caracciot a ghibellinek elfoglalták. Guelf oldalon mintegy 10 ezer ember halt meg, 15 ezer fogságba esett, a maradék elmenekült. A túloldalon mindössze 600 ghibellin esett el.

A csata emlékműve napjainkban Montapertacciónál